Sự khác biệt giữa Electrophilic và Thay thế Nucleophilic | Electrophilic vs Nucleophilic Substitution

Anonim

Sự khác biệt chính - Điện di và phản ứng thay thế nucleophin là các phản ứng thay thế trong hóa học. Cả hai thay thế electrophilic và phản ứng thay thế nucleophilic liên quan đến việc phá vỡ một trái phiếu hiện có và hình thành một trái phiếu mới thay thế trái phiếu trước; tuy nhiên, điều đó được thực hiện thông qua hai cơ chế khác nhau. Trong các phản ứng thay thế điện phân, một electrophile (một ion dương hoặc kết thúc một phần tích cực của một phân tử cực) tấn công trung tâm electrophilic của một phân tử, trong khi phản ứng thay thế nucleophin, nucleophile (các phân tử giàu chất electron) tấn công trung tâm nucleophilic một phân tử để loại bỏ nhóm rời. Đây là thứ chìa khóa then chốt e giữa Electrophilic và Nucleophilic Substitution.

Sự thay thế điện tử là gì?

Chúng là một loại phản ứng hóa học chung, trong đó một nhóm chức trong một hợp chất bị di chuyển bởi một electrophile. Nói chung, các nguyên tử hydro đóng vai trò điện tích trong nhiều phản ứng hóa học. Những phản ứng này có thể được chia thành hai nhóm; phản ứng thay thế thơm electrophil và các phản ứng thay thế aliphatic electrophilic. Các phản ứng thay thế thơm điện tử xảy ra trong các hợp chất thơm và được sử dụng để đưa các nhóm chức vào các vòng benzen. Đây là một phương pháp rất quan trọng trong việc tổng hợp các hợp chất hóa học mới.

Sự thay thế bằng thơm bằng điện tử

Thay thế Nucleophilic là gì?

Các phản ứng thay thế nucleophin là một phản ứng phản ứng nguyên tử, trong đó một nucleophile giàu electron chọn một cách có chọn lọc tấn công nguyên tử tích điện dương hoặc tích điện dương hoặc một nhóm các nguyên tử để tạo thành một liên kết bằng cách di chuyển nhóm hoặc nguyên tử gắn vào. Nhóm được gắn trước đây, mà là để lại phân tử, được gọi là "rời nhóm" và nguyên tử tích cực hoặc tích cực một phần được gọi là electrophile. Toàn bộ thực thể phân tử bao gồm electrophile và nhóm rời được gọi là "

chất nền ". - Công thức hóa học chung:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG

:

Nu-Nucleophile Nhóm bỏ LG Sự thay thế Acyl Nucleophilic Sự khác biệt giữa Electrophilic và Nucleophilic là gì?

Cơ chế thay thế điện động và hạt nhân

Sự thay thế điện:

Hầu hết các phản ứng thay thế electrophilic xảy ra trong vòng benzene khi có điện tích (một ion dương). Cơ chế này có thể chứa một vài bước. Một ví dụ được đưa ra dưới đây.

Điện cực:

Hydronium ion H 3

O

+ (từ axit Bronsted) Boron trifluoride BF 3 Nhôm clorua AlCl

3 Các phân tử Halogen F

2 , Cl> 2 , Br 2 , I 2 Thay thế Nucleophilic: phản ứng giữa một nhà cung cấp electron cặp (nucleophile) và một cặp electron chấp nhận (electrophile). Electrophile phải có một nhóm rời để phản ứng diễn ra. Cơ chế phản ứng xảy ra theo hai cách: phản ứng SN 2

và phản ứng SN 1

. Trong các phản ứng SN 2 , việc loại bỏ nhóm rời và cuộc tấn công mặt sau bởi nucleophile xảy ra đồng thời. Trong các phản ứng của SN 1 , một ion carbenium phẳng được hình thành trước và sau đó phản ứng lại với nucleophile. Chất nucleophile có quyền tự do tấn công từ hai bên, và phản ứng này có liên quan đến sự racemization. Các ví dụ về sự thay thế điện tử và sự thay thế hạt nhân Sự thay thế điện tử: Các phản ứng thay thế trong vòng benzen là những ví dụ về các phản ứng thay thế electrophilic. Sự nitrat hóa của benzen

Sự thay thế bằng Hoá học Nhân tạo:

Sự thủy phân của alkylbromide là một ví dụ của Sự Thay thế Nucleophilic.

R-Br, trong điều kiện cơ bản, nơi nucleophile

tấn công

là OH

-

và nhóm rời là Br -. R-Br + OH - → R-OH + Br -

Định nghĩa: Việc tái tạo: sự racemization là chất hoạt động quang học vào một hỗn hợp quang học không hoạt động bằng nhau số tiền của các hình thức dextrorotatory và levorotatory. Tham khảo: "Thay thế Nucleophilic (SN1SN2). "Cổng Hóa học hữu cơ.

"Phản ứng Thay thế Nucleophilic giữa Halogenoalkanes và Hydroxide Ion". Chem Hướng dẫn

"Electrophilic thay thế". Chem Guide

"Có Hóa học giữa chúng ta - Nucleophiles, Electrophiles và Thay thế Nucleophilic". Jackscanlan. "Dự án chung về axit xúc tác thay thế Acyl hoá Nucleophilic" của Ckalnmals - "Đề án chung về axit xúc tác thay thế Acyl hoá Nucleophilic" của Ckalnmals - Tác phẩm của chính mình (CC BY-SA 3. 0) thông qua Commons Wikimedia

"Nitration of Benzene" của Yikrazuul - Tác phẩm của chính bạn (Public Domain) qua Commons Wikimedia