Sự khác biệt giữa các phản ứng SN1 và SN2 | Phản ứng SN1 và SN2
Sự khác biệt - phản ứng SN1 và SN2
Các phản ứng SN1 và SN2 là phản ứng thay thế nucleophin và thường thấy trong Hoá học hữu cơ. Hai biểu tượng SN1 và SN2 đề cập đến hai cơ chế phản ứng. Biểu tượng SN là viết tắt của "nucleophilic substitution". Mặc dù SN1 và SN2 đều nằm trong cùng nhóm nhưng chúng có nhiều điểm khác nhau bao gồm cơ chế phản ứng, nucleophiles và các dung môi tham gia vào phản ứng và các yếu tố ảnh hưởng đến bước xác định tỷ lệ. Sự khác biệt chính giữa các phản ứng SN1 và SN2 là phản ứng SN 1 có vài bước trong khi các phản ứng SN 2 chỉ có một bước.
Các phản ứng SN1 là gì?Trong phản ứng SN1, 1 chỉ ra rằng bước xác định tỷ lệ là không phân tử. Do đó, phản ứng này phụ thuộc vào thứ tự đầu tiên của sự phụ thuộc vào điện giải và sự phụ thuộc zero-order vào nucleophile. Một carbocation được hình thành như một chất trung gian trong phản ứng này và loại phản ứng này thường xảy ra trong rượu thứ cấp và thứ ba. Phản ứng SN1 có ba bước.
Sự hình thành cacbocation bằng cách loại bỏ nhóm rời.
- Phản ứng giữa cacbocation và nucleophile (Nucleophilic attack).
- Điều này chỉ xảy ra khi nucleophile là một hợp chất trung hòa (một dung môi).
Trong phản ứng SN2, một liên kết bị phá vỡ, và một liên kết được hình thành đồng thời. Nói cách khác, điều này liên quan đến sự dịch chuyển của nhóm rời bằng một nucleophile. Phản ứng này xảy ra rất tốt trong methyl và alkyl halogenua chính trong khi rất chậm ở alkyl alkyl bậc ba vì cuộc tấn công mặt sau bị chặn bởi các nhóm cồng kềnh.
Cơ chế chung cho phản ứng SN2 có thể được mô tả như sau.
Đặc tính phản ứng SN1 và SN2:
Cơ chế:
Phản ứng SN1:
SN 1 phản ứng có nhiều bước; nó bắt đầu với việc loại bỏ các nhóm rời, dẫn đến một carbocation và sau đó là cuộc tấn công của nucleophile. Phản ứng SN2:
SN 2 phản ứng là phản ứng bước đơn, trong đó cả nucleophile và substrate đều tham gia vào bước xác định tỷ lệ. Do đó, nồng độ chất nền và hàm lượng nucleophile sẽ ảnh hưởng đến bước xác định tỷ lệ. Các rào cản của phản ứng:
phản ứng SN1:
Bước đầu tiên của phản ứng SN1 là loại bỏ nhóm rời khỏi để tạo ra một nhóm carbocation. Tỷ lệ phản ứng tỷ lệ thuận với sự ổn định của cacbocation.Do đó, sự hình thành cacbocation là rào cản lớn nhất trong phản ứng SN1. Sự ổn định của cacbocation tăng với số lượng các thế thế và sự cộng hưởng. Carbocations bậc ba là carbocations nhất ổn định và chính là ít ổn định nhất (thứ ba> thứ cấp> chính). SN2 phản ứng:
Trật tự Stereo là rào cản trong các phản ứng SN 2 vì nó tiến hành thông qua một cuộc tấn công mặt sau. Điều này chỉ xảy ra khi các orbitals trống rỗng có thể truy cập được. Khi nhiều nhóm được gắn vào nhóm rời đi, nó sẽ làm chậm lại phản ứng. Vì vậy, phản ứng nhanh nhất xảy ra trong sự hình thành các carbocations chính, trong khi chậm nhất là carbocations bậc đại học (primary-fastest> secondary> tertiary -slowest). Nucleophile:
phản ứng SN1:
SN 1 phản ứng đòi hỏi các nucleophiles yếu; chúng là dung môi trung hòa như CH 3 OH, H 2 O, và CH 3 CH 2 OH. Phản ứng SN2: SN 2 phản ứng đòi hỏi các nucleophiles mạnh. Nói cách khác, chúng là các nucleophiles có điện tích âm như:
3 O - , CN - , RS - , N 3 - và HO - . Dung môi: Phản ứng SN1: Các phản ứng SN1 được tạo ra bởi các dung môi tiên tiến cực. Ví dụ như nước, rượu và axit cacboxylic. Chúng cũng có thể hoạt động như nucleophiles cho phản ứng. Phản ứng SN2:
Các phản ứng SN2 tiến triển tốt trong dung môi không proton cực như axeton, DMSO và acetonitrile.
Các định nghĩa: Nucleophile
: một loài hóa học trao một cặp electron thành điện tích để hình thành một liên kết hoá học liên quan đến một phản ứng. Điện cực
: một chất phản ứng bị thu hút bởi các điện tử, chúng là các chất mang điện tích dương hoặc trung tính, có các quỹ đạo không hút được thu hút vào một trung tâm giàu electron.
Tài liệu tham khảo: Hóa học hữu cơ bậc thầy - So sánh các phản ứng SN1 và SN2 Cổng Hóa học hữu cơ - Thay thế Nucleophilic (S N
1S N
2)
