Sự khác biệt giữa Enantiomers và Diastereomers Sự khác biệt giữa
Thách thức của nhiều học sinh hóa học nghiên cứu sự biến đổi cấu tạo xuất hiện trong sự phân biệt giữa các chất đồng phân và các đồng phân đôi. Đây là các hợp chất phân tử phổ biến với các đặc tính khác nhau mặc dù là các đồng phân lập thể - các hợp chất có cùng công thức phân tử và cấu trúc nhưng có định hướng khác nhau về các nguyên tử. Bài viết này sẽ giải thích chi tiết về sự khác biệt giữa hai hợp chất thông thường này để soi sáng cho bạn.
Trước tiên, stereochemistry là gì? Đây là nghiên cứu về sự sắp xếp không gian các nguyên tử trong một hợp chất. Enantiomers và diastereomers là một phần của các đồng phân lập thể - cùng một cấu trúc và công thức phân tử với sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong mỗi. Lưu ý rằng các đồng phân lập thể có thể bao gồm nhiều hợp chất ngoài các enantiomers và diastereomers. Chúng có thể bao gồm các bộ biến áp và bộ khuếch đại. Trong số những người khác, trọng tâm của chúng tôi là các bộ đồng bộ và các chất đồng phân.Đây là các phân tử chiral là những hình ảnh phản chiếu của nhau, và không phải là superimposable. Một phân tử chiral có một hình ảnh không giống như hình ảnh gương của nó và nó thường được đặc trưng bởi một trung tâm cacbon với 4 nguyên tử khác nhau liên kết với nó. Các nguyên tử này phải được phân biệt về mặt hoá học để một phân tử có đủ tiêu chuẩn như chiral và do đó là một chất đồng phân. Các tứ diện carbon mà các nguyên tử khác nhau được gắn vào được gọi là stereocenter. Xem sự khác biệt dưới đây giữa một carbon được coi là chiral và một loại không đủ tiêu chuẩn.
Hình 1: Một minh hoạ của các phân tử chiral và không chiral [1]
Bởi vì có sự khác biệt nhỏ trong sự sắp xếp không gian của các nguyên tử của các phân tử enantiomer, nên
Cahn- Ingold-Prelog
đã được thiết lập hệ thống đặt tên. Hai phân tử có cùng công thức và cấu trúc của các nguyên tử để xác định chúng ta phải gắn nhãn S và một R khác, tùy thuộc vào cấu hình nguyên tử của nguyên tử từ khối lượng nguyên tử thấp nhất đến khối lượng nguyên tử cao nhất. Ví dụ, một carbon cô lập với Brom, Chlorine, Fluorine và Hydro được gắn tương ứng theo chiều kim đồng hồ, phân tử sẽ được gán cho một R, và nếu ngược chiều kim đồng hồ, phân tử sẽ được gán một S vì Brom có khối lượng nguyên tử cao nhất và hiđrô thấp nhất. Việc bố trí các nguyên tử này thật sự giúp xác định tính chất của phân tử. Xem xét các cấu trúc bromochlorofluromethane dưới đây: Rõ ràng là sự định hướng của hydro và flo là khác nhau nhưng cùng hợp chất phân tử. Không cần biết bao nhiêu lần bạn có thể xoay phân tử đúng, nó sẽ không bao giờ có định hướng giống như phân tử bên trái.Ví dụ, nếu bạn muốn hoán đổi Fluorine và Hydrogen xung quanh, Bromine và Chlorine cũng sẽ thay đổi vị trí của chúng. Điều này giải thích rõ ràng các khái niệm hình ảnh không superimposable và gương của enantiomers.
Để đặt tên cho các phân tử, chiral (stereocenter) được gán cho một chữ cái S hoặc R. Các thành phần, do đó Fluorine, Chlorine, Bromine được dán nhãn từ khối lượng nguyên tử thấp đến cao 1, 2, 3. Bromin là cao nhất được gán 1, Clo 2 và Fluorine 3. Nếu xoay từ 1 đến 3 chiều theo chiều kim đồng hồ thì trung tâm chiral được chỉ định R, nếu ngược chiều kim đồng hồ, thì S. Đó là cách hệ thống Cahn-Ingold-Prelog làm việc trong việc phân biệt enantiomers từ mỗi khác. Nó trở nên đơn giản khi chúng ta làm việc với một trung tâm chiral với 4 nhóm mang tính duy nhất gắn liền với nó. Một enantiomer có thể có nhiều hơn 2 trung tâm chiral.
Các phân tử của các đồng phân quang học khác biệt về bố cục không gian các nguyên tử, nhưng duy nhất có cùng tính chất hóa học và vật lý. Điều đó nói rằng, chúng có cùng điểm nóng chảy, điểm sôi, và nhiều tính chất khác. Các lực liên phân tử của chúng là giống hệt nhau - điều này giải thích các thuộc tính giống nhau. Tuy nhiên, tính chất quang học của chúng là khác nhau vì chúng xoay ánh sáng phân cực theo hướng ngược lại mặc dù với số lượng bằng nhau. Sự khác biệt này trong các tính chất quang học phân biệt các phân tử enantiomer.
Diastereomers là gì?
Đây là những hợp chất stereoisomer với các phân tử không phản chiếu hình ảnh của nhau và không chồng chéo được. Ví dụ hoàn hảo của diastereomers là khi bạn nhìn vào cis và trans cấu trúc đồng phân. Xem cấu trúc cis-2-butene và trans-2-butene dưới đây:
Các hợp chất giống nhau nhưng sự sắp xếp khác nhau, và chúng không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau. Khi CH
3
ở cùng một mặt, hợp chất là cis và khi khác được đổi với nguyên tử Hydro, ta gọi tên hợp chất là trans. Tuy nhiên, cấu trúc cis và trans không phải là ví dụ duy nhất của diastereomers. Có rất nhiều các phân tử này, miễn là chúng chứng minh sự sắp xếp không gian của các nguyên tử mà không phải gương hình ảnh của nhau, và đó không phải là sumperimposable. Không giống các chất đồng phân, các đồng phân đôi có các tính chất vật lý và hóa học khác nhau. Diastereomers có hai bộ khuếch đại theo đó cấu trúc phân tử khác có thể bắt chước các cấu hình chất phân cực, trong khi cấu trúc phân tử khác có cùng cấu hình. Đây là những gì phân biệt chúng với enantiomers bởi vì không có cách nào các cấu trúc này có thể được nhân bản hình ảnh của nhau. Bảng dưới đây sẽ làm nổi bật sự khác biệt chính giữa các enantiomers và diastereomers trong một nutshell:
Enantiomers
Diastereomers
| Chúng là hình ảnh gương của nhau và không superimposable | Chúng không gương hình ảnh của nhau và không superimposable |
| Các cấu trúc phân tử của họ thường được thiết kế với R và S để phân biệt chúng. | Một phân tử bắt chước cấu trúc đồng phân, trong khi một phân tử có cùng cấu hình.Vì vậy, không cần phải sử dụng đặt tên để phân biệt chúng. |
| Có một đặc tính hóa học và vật lý giống nhau nhưng có các tính chất quang học khác nhau | Có các đặc tính hóa học và vật lý khác nhau |
| Có một hoặc nhiều trung tâm | Có hai bộ giải mã |
| Tất cả các chất đồng phân có hoạt động quang học hoạt động mặc dù chúng xoay ánh sáng theo hướng đối diện. Những người quay ánh sáng theo chiều kim đồng hồ được gọi là levorotary, và những người quay theo chiều kim đồng hồ được gọi là dextrorotary. Nhưng khi vật kia có cùng lượng xoắn và levorotary, nó được coi là hỗn hợp chủng tộc và do đó không hoạt động về mặt quang học. | Không phải tất cả diastereomers đều có hoạt động quang học |
| Quấn lên! | Enantiomers và diastereomers là các đồng phân lập thể có cùng công thức phân tử và cấu trúc nhưng sự sắp xếp / cấu hình khác nhau của các nguyên tử làm cho cấu trúc của chúng. Chúng ta đã thấy rằng các phân tử enantiomer là những hình ảnh phản chiếu của nhau và các bộ đồng phân không phải là hình ảnh phản chiếu. Cả hai phân tử không phải là sumperimposable. |
Enantiomers có cùng tính chất hóa học và vật lý nhưng khác nhau về tính chất quang học bởi vì một số ánh sáng phân cực xoay theo hướng ngược lại. Mặt khác, không phải tất cả các diastereomers đều có hoạt động quang học.
Chúng ta cũng đã thấy làm thế nào việc đặt tên các cấu trúc của các đồng phân quang mở ra với hệ thống đặt tên R và S được gán trên cơ sở khối lượng nguyên tử của các chất thế gắn vào trung tâm chiral. Trong diastereomers, chỉ có một cấu trúc có R và S cấu hình, trong khi khác có cùng cấu hình. Đây là những gì phân biệt chúng với hình ảnh phản chiếu nhân.
